كيمياء - هاليدات الألكيل

كيمياء - هاليدات الألكيل - صفحة1

هاليدات الألكيل

     
   
     

كيمياء - هاليدات الألكيل - صفحة2

هاليدات الألكيل


التعريف:
هي مركبات عضوية تتميز بوجود مجموعة هاليد (X) أو أكثر.

كيمياء - هاليدات الألكيل - صفحة3

هاليدات الألكيل


المجموعة الوظيفية:
حين ترتبط بمجموعة ألكيل R (جذر أليفاتي) ذرة هاليد (F, Cl, Br, I) X فإن المواد الناتجة من هذا النوع من الترابط تدعى: هاليدات الألكيل (أي أنها تتكون من إحلال ذرة هالوجين محل ذرة هيدروجين في الألكانات)، ولذا تُعد هاليدات الألكيل من مشتقات الألكانات.

كيمياء - هاليدات الألكيل - صفحة4

هاليدات الألكيل


الصيغة العامة لهاليدات الألكيل: R-X
أمثلة: أبسط الأمثلة على هاليدات الألكيل يتكون عندما تكون R أصغر الجذور الألكيلية مثل:

CH3-Cl, CH3-Br

كيمياء - هاليدات الألكيل - صفحة5

هاليدات الألكيل

التسمية

تسمية هاليدات الألكيل:
هناك أكثر من طريقة لتسمية هاليدات الألكيل، ومن أهمها طريقتان:
أولاً: تسمية هاليدات الألكيل بالطريقة الشائعة:
نكتب اسم الهاليد ثم اسم الجذر الألكيلي المرتبط به.

أمثلة:

المركب CH3-CH2-Br CH3-CH2-CH2I
الاسم بالطريقة بالشائعة بروميد الإيثيل يوديد البروبيل
تذكر أن:
الجذور الألكلية هي ما ينتج عند حذف ذرة هيدروجين من الألكان:
(R-H)
(R)

والجدول التالي يبين الجذور المشتقة من الألكانات الأربعة الأولى:

اسم الألكان صيغته الجذر المشتق منه اسم الجذر
ميثان CH4 CH3- ميثيل
إيثان C2H6 C2H5- إيثيل
بروبان C3H8 CH3-CH2-CH2- بروبيل عادي
أيزو بروبيل
بيوتان C4H10 CH3-CH2-CH2-CH2- بيوتيل عادي
بيوتيل ثنائي
نيو بيوتيل (بيوتيل ثلاثي)
وهكذا ...      
معلومة إثرائية؛
من الجدول أعلاه فإن المركب
يسمى وفقاً للطريقة الشائعة: كلوريد الأيزوبروبيل.

ثانياً: تسمية هاليدات الألكيل بالطريقة النظامية (IUPAC):

تذكر أن:
من خلال دراستك لمقرر الكيمياء في الصف الثاني ثانوي (الفصل الدراسي الثاني) مر بك الخطوات المعتمدة من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ـ ومقره جنيف ـ والذي اعتمد أسلوباً مقننا لتسمية المركبات العضوية مهما اختلف مكان الاكتشاف والشخص المكتشف طالما اعتُمدت خطوات تلك الطريقة بدقة.

تعتمد الطريقة النظامية لتسمية هاليدات الألكيل (كسائر المركبات العضوية) على عدة خطوات:
1 ـ نختار أطول سلسلة تحوي التفرعات، ثم نرقمها من الطرف الأقرب إلى التفرعات (بحيث يكون
     مجموع أرقام مواقع الأفرع هو الأصغر من بين الخيارات المختلفة)
.
2 ـ نكتب اسم المركب بتحديد موقع كل تفرع بكتابة رقم ذرة الكربون المرتبطة بها، ثم علامة - ثم اسم
     التفرع (ويضاف حرف الواو لآخر اسم الهالوجين: فلورو، كلورو، ...) ثم علامة (-) وهكذا مع
     باقي التفرعات إن وجدت (يراعى في ترتيب كتابة أسمائها الأبجدية اللاتينية فالبروم يسبق الكلور ثم
      اليود، ...)
.
3 ـ يلي ذلك كتابة اسم الألكان وفق السلسلة التي رقمناها.

أمثلة:

المركب الاسم النظامي
2 ـ كلورو بيوتان
2،2 ـ ثنائي بروموبروبان
2- برومو -3- كلوروبيوتان

كيمياء - هاليدات الألكيل - صفحة6

هاليدات الألكيل

الخواص الفيزيائية

خواص هاليدات الألكيل:
الخواص الفيزيائية (الطبيعة) لهاليدات الألكيل:
يتكون جزيء هاليد الألكيل من جزأين: جزء هيدرو كربوني (R)، وجزء يحوي ذرة الهالوجين التي تكسب المركب بعض الصفات التي تجعله يختلف عن الهيدروكربونات المناظرة.
نظراً لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين بعض الهالوجينات وذرة الكربون فإن صفةً قطبيةً تظهر في الرابطة بين ذرة الهالوجين وذرة الكربون.

وتختلف قوة القطبية للرابطة بحسب نوع ذرة الهالوجين، أي أن شدة قطبية الرابطة تتدرج قوتها تصاعدياً من أسفل عناصر مجموعة الهالوجينات إلى أعلاها، ففي حين نجد قطبية الرابطة في حالة اليود ضعيفة جداً؛ إلا أنها مرتفعة جداً في حالة الفلور.
ويترتب على ذلك ارتفاع نسبي في درجة غليان هاليدات الألكيل مقارنة بالألكانات المناظرة لها في الكتلة الجزيئية كما يتضح من الجدول:
الألكان درجة الغليان هاليد الألكيل درجة الغليان
البروبان C3H8 -42 كلوريد الميثيل CH3Cl -24
البيوتان C4H10 صفر بروميد الميثيل CH3Br 5
بنتان C5H12 36 يوديد الميثيل CH3I 43

وعلى الرغم من وجود صفة قطبية نسبياً في هاليدات الألكيل؛ إلا أن ذائبية معظمها في الماء شحيحة.

كيمياء - هاليدات الألكيل - صفحة7

هاليدات الألكيل

التحضير

الطرق العامة لتحضير هاليدات الألكيل:
تحضر هاليدات الألكيل بعدة طرق أشهرها طريقتان:
الطريقة الأولى: مفاعلة الألكان المناسب مع الهالوجين المطلوب تحضيره في وجود الضوء أو الحرارة (أي بإحلال ذرة الهالوجين (من جزيء هالوجين) محل ذرة الهيدروجين في الألكان المقابل):

القاعدة العامة:

ملحوظة:
ينتج من تفاعل الألكان عديد ذرات الكربون (أكثر من ذرتين) خليط من هاليدات الألكيل.
مثال:
1 ـ تحضير كلوريد الميثيل:

CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl

2 ـ تحضير بروميد الإيثيل:

CH3-CH3 + Br2
CH3-CH2Br + HBr
الطريقة الثانية: إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين المناسب (حيث تنكسر الرابطة باي من الرابطة المضاعفة في الألكين وتضاف إليها ذرة هالوجين):

القاعدة العامة:

أمثلة:
(أ) تحضير كلوروإيثان من الإيثلين:


(ب) تحضير 2ـ يودوبروبان من البروبين.


لقد لاحظ الكيميائي ماركونيكوف بمتابعة سلوك تفاعلات الإضافة إلى الرابطة الثنائية أنه في حالة إضافة ذرة الهيدروجين إليها فإنها ترتبط في الظروف العادية بذرة الكربون التي يرتبط بها أكبر عدد من ذرات الهيدروجين، وسميت هذه النتيجة باسمه: قاعدة ماركو نيكوف.

كيمياء - هاليدات الألكيل - صفحة8

هاليدات الألكيل

الخواص الكيميائية
الخواص الكيميائية لهاليدات الألكيل:
نظراً لقطبية الرابطة بين ذرة الكربون وذرة الهالوجين في معظم هاليدات الألكيل؛ فإن هذه الرابطة هي أبرز ما يميز روابط هذا النوع من المركبات ومن ثم ستتميز تفاعلاتها بوجود هذه الرابطة.
إن أهم تفاعلات هاليدات الألكيل: تفاعلها مع هيدروكسيدات الفلزات القلوية (KOH, NaOH, ...) بطريقة الاستبدال (الإحلال):

القاعدة العامة:

أمثلة:
1 ـ تفاعل كلوريد الميثيل مع هيدروكسيد البوتاسيوم:
CH3Cl + KOH
CH3OH + KCl

2 ـ تفاعل (2ـ يودوبروبان) مع هيدروكسيد الليثيوم:


كيمياء - هاليدات الألكيل - صفحة9

هاليدات الألكيل

أهميتها وآثارها على الصحة

الكيمياء في حياتنا:
تستخدم الهاليدات الألكيلية في مجالات كثيرة في حياتنا، فمن تلك الاستخدامات:
1- استخدم رابع كلوريد الكربون (CCl4) في عمليات إطفاء الحرائق لارتفاع كثافته؛ حيث يُكون طبقة ثقيلة فوق المتاع المحترق تعزله عن الأكسجين فيخمد الحريق بإذن الله عز وجل، ومؤخراً قلّ استخدامه لهذا الغرض نظراً لما يسببه من تلوث للبيئة إضافة لوجود شكوك حول تسببه في حدوث بعض الأمراض.

2- كما يستخدم رابع كلوريد الكربون والكلوروفورم (CH3Cl) كمذيبات عضوية لكثير من المواد العضوية خاصة في عمليات التنقية والاستخلاص إلا أن الأول لا ينصح باستخدامه في المختبرات المدرسية لمخاطره الصحية.

3- كما انتشر استخدام مركبات الكلوروفلورو كربون في صناعة الفريون الذي يضخ في أنابيب التبريد في المكيفات والثلاجات، وكذلك استخدامها في علب رش السوائل العطرية المتطايرة والمبيدات الحشرية ، إلا أن هناك اتهامات موجهةً ضدها لتسببها في تهتك طبقة الأوزون.


مركبات الكلورو فلوروكربون تساعد على انتشار محتويات علب رش العطر والمبيدات

4- في مغاسل الملابس (الغسيل الجاف) يكثر استخدام مركبات كلوريد الكربون خاصة رابع كلوريد الكربون، وثلاثي كلورو إيثيلين لقوة قدرتها على التنقية والتنظيف وإزالة الأوساخ وإذابة الدهون المتلبدة على الثياب.

5- وفي مجال المواد البلاستيكية أمكن إنتاج الأنواع المختلفة من المواد الاستهلاكية المصنعة من مادة مبلمر كلوريد الفينيل (PVC).


منتجات مصنعة من الـ: P.V.C

ومن استخدامات الهاليدات الألكيلية في حياتنا:
* صناعة المبيدات الحشرية والتي ترش بها النباتات المصابة ببعض الآفات، إلا أن بعضها منع من استخدامه لخطورته على الحياة (مثل مركب الـ د.د.ت. أو D.D.T.).


     


رسم بنائي لجزيء د.د.ت (D.D.T) رش النباتات بالمبيدات الحشرية

* وفي صناعة بعض أواني الطبخ تطلى سطوحها الداخلية بمادة عضوية شديدة المقاومة للحرارة وتمنع التصاق الطعام على سطوح الآنية هي مادة التفلون (أو مبلمر رباعي فلورو إيثين) والتي تحوي في تركيبها عنصر الفلور.
* وفي مجال طب الأسنان استخدمت المادة التي تُجمل تسميتها بـ: هالو إيثان في عمليات التخدير، والاسم النظامي لهذه المادة هو:

(2 - برومو -2- كلورو-1، 1، 1 - ثلاثي فلورو إيثان).


مادة التفلون تقاوم الخدش والحرارة والالتصاق