كيمياء - الإسترات

كيمياء - الإسترات - صفحة1

الإسترات Esters

     
   
     
   

كيمياء - الإسترات - صفحة2

الإسترات Esters


التعريف:
الإسترات: مواد عضوية تحتوي على مجموعة (-RCOO) .

كيمياء - الإسترات - صفحة3

الإسترات Esters


المجموعة الوظيفية: تحتوي على مجموعة الإستر (-RCOO)

كيمياء - الإسترات - صفحة4

الإسترات Esters

الصيغة العامة

الصيغ العامة :

كيمياء - الإسترات - صفحة5

الإسترات Esters

التسمية

تسمية الإسترات:
 يُشتق اسم الإستر من اسم الحمض واسم الكحول المكونين له فيستبدل
 المقطع (وات) بالمقطع (ويك) من اسم الحمض متبوعاً بشق الألكيل من الكحول.

اسم الإستر الصيغة الكيميائية
للإستر
مكونات الإستر
حسب الإيوباك الاسم الشائع الكحول الحمض
إيثانوات الميثيل أسيتات الميثيل CH3COOCH3 ميثانول
(كحول الميثيل)
حمض إيثانويك
(الأسيتيك)
ميثانوات الإيثيل فورمات الإيثيل HCOOC2H5 إيثانول
(كحول الإيثيل)
حمض ميثانويك
(الفورميك)
فينيل ميثانوات الميثيل بنزوات الميثيل ميثانول
(كحول الميثيل)
حمض بنزويك

كيمياء - الإسترات - صفحة6

الإسترات Esters

خصائص التركيب في الإسترات

 - تتكون جزيئاتها من عناصر الكربون والهيدروجين والأكسجين .
 - الجزيئات قطبية لاحتوائها على ثلاث روابط قطبية

O - C , C - O , C = O

 - لا تحتوي على هيدروجين حمضي .

كيمياء - الإسترات - صفحة7

الإسترات Esters

التحضير

تنتج الإسترات عند استبدال مجموعة (OH-) من الحمض بمجموعة الكوكسي (OR-) من الكحول:


أو

 * نحصل على خلات الميثيل من الأستيالدهيد :

كيمياء - الإسترات - صفحة8

الإسترات Esters

الخواص الفيزيائية
 الخواص الفيزيائية للإسترات:
 1 ـ درجة غليان الإستر أقل من درجة غليان الحمض والكحول المكونين له.وذلك عائد إلى عدم قدرة
      الإسترات على تكوين الروابط الهيدروجينية بين جزيئاتها.

 2 ـ تذوب الإسترات الصغرى في الماء لبروز الصفة القطبية فيها ولتكون روابط هيدروجينية بينها وبين
      الماء إلا إن هذه الذائبية تقل بازدياد الكتلة الجزيئية.
      وتُعتبر الإسترات مذيبات مناسبة لبعض المركبات العضوية مثل ميثنوات الإيثيل التي تستخدم لإذابة
      النيتروسليلوز الذي يدخل في صناعة المفرقعات.
 3 ـ توجد الإسترات ذات الكتل الجزيئية المنخفضة على الحالة السائلة، كما أن لمعظمها روائح الأزهار
      والثمار والزيوت العطرية. لذا تستخدم الإسترات مُكسبات للطعام وفي صناعة العطور.
      وتقل رائحة الإسترات تدريجياً بارتفاع الكتلة الجزيئية للأحماض والكحولات الداخلة في تكوينها.

    
الرائحة الإستر
رائحة الموز إيثانوات البنتيل
رائحة البرقوق ميثانوات الإميل
رائحة المشمش بيوتانوات البنتيل
رائحة الأناناس بيوتانوات الإيثيل
رائحة الكمثرى بيوتانوات الإيزوبنتيل
رائحة التفاح بيوتانوات الميثيل
رائحة البرتقال إبثانوات الأكتيل

كيمياء - الإسترات - صفحة9

الإسترات Esters

الخواص الكيميائية
 1 ـ تتميأ الإسترات عند تفاعلها مع الماء في الوسط الحمضي، وينتج عن ذلك الحمض والكحول:


وإذا تم تميؤ الاسترات في وسط قلوي مثل هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم فإنه يتكون الملح الصوديومي أو البوتاسيومي للحمض بدلاً من تكون الحمض، ويكون اتجاه التفاعل طردياً وغير منعكس حيث يمكن تحضير الصابون بهذه الطريقة.

مثال:

والملح الصوديومي أو البوتاسيومي لبعض الأحماض العضوية مثل حمض البالمتيك أو حمض الأولييك أو الاستياريك يمثل الصابون، ولذلك عرف تميؤ الأستر في وسط قلوي باسم عملية التصبن Saponification.

2 ـ تتفاعل الإسترات مع الأمونيا (التحلل النشادري للإستر)، ويتكون أميد الحمض المقابل والكحول.


مثال: التحلل النشادري لإستر إيثانوات الإيثيل:



 وتُسمى المجموعة


مجموعة الأميد.

كيمياء - الإسترات - صفحة10

الإسترات Esters

الكشف عنها

يستخدم تفاعل تميؤ الإستر في وسط قاعدي في الكشف عنه حيث بموجب التميؤ سيتحول إلى ملح الحمض العضوي والغول وبفصلهما يتم إجراء الخطوات الآتية:
1- الكشف عن الغول بالتفاعل مع فلز الصوديوم حيث يتصاعد غاز الهيدروجين.
2- تحويل الملح العضوي إلى حمض عضوي بالتفاعل مع حمض قوي.
3- نكشف عن حمض عضوي بالتفاعل مع كربونات أو بيكربونات الصوديوم كما يلي:

R-COOH + NaHCO2 -> H2O + CO2 + R - COONa

حيث يدل الفوران الناتج عن ثاني أكسيد الكربون على أن المادة الأصلية هي إستر.
ومن خلال المشاهدات السابقة يمكن الاستدلال على أن المادة الأصلية هي إستر.

كيمياء - الإسترات - صفحة11

الإسترات Esters

الأهمية والاستخدامات

تتميز معظم الإسترات بروائح عطرية محببة تشبه الروائح الطبيعية للفواكه المختلفة أو الأعشاب الطبيعية.
* ولقد اشتهر استخدامها كثيراً في اضفاء بعض النكهات الصناعية المرغوبة على بعض المنتجات الغذائية وغير الغذائية ومن أشهر تلك الإسترات ما يلي:


    
الرائحة الإستر
رائحة الموز إيثانوات البنتيل
رائحة البرقوق ميثانوات الإميل
رائحة المشمش بيوتانوات البنتيل
رائحة الأناناس بيوتانوات الإيثيل
رائحة الكمثرى بيوتانوات الإيزوبنتيل
رائحة التفاح بيوتانوات الميثيل
رائحة البرتقال إبثانوات الأكتيل


إن صفة تميُّز الإسترات بالروائح المختلفة جعلت منها مواد مهمة في كثير من الصناعات خاصة صناعة العطور وحلويات الأطفال وبعض أدواتهم (كماسحات الأقلام والألوان) وألعابهم إلا إن كثيراً من التربويين لا يفضل استخدام هذا النوع من الأدوات والألعاب من قبل الأطفال الصغار حذراً من تناولهم لها اغتراراً برائحتها المحبَّبَّة والمألوفة لديهم، فكن مرشداً وموجهاً لهم لاختيار الأفضل.

وحديثاً دخل الإستر عالم المنتجات البلاستيكية والألياف الصناعية وعندها أمكن إنتاج مبلمرات الإستر المختلفة والتي أصبحت الأساس في كثير من صناعات الأقمشة والسفن وغيرها من المواد الاستهلاكية، ولعلك وزملاءك الآن ترتدون شيئاً من الملابس التي صنعت من نوع من مبلمرات الإستر
(Polyesters).

كيمياء - الإسترات - صفحة12

الإسترات Esters

تطبيقات

 * اكتب الصيغ البنائية A ,B ,C ,D لسلسلة التفاعلات التالية :




       

D C B A