كيمياء - الأمينات

كيمياء - الأمينات - صفحة1

الأمينات Amines

   
   
   

كيمياء - الأمينات - صفحة2

الأمينات Amines


التعريف:
الأمينات: مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الأمينو.

كيمياء - الأمينات - صفحة3

تصنيف الأمينات:
بما أن الأمينات مشتقات للنشادر عندما تحل مجموعات الألكيل محل ذرات الهيدروجين فإن أقصى ما يمكن إحلاله من مجموعات R هوثلاث مجموعات ( لماذا؟).
وعليه فأن الأمينات تصنف إلى ثلاثة أصناف كما يظهر من خلال الجدول الآتي:

كيمياء - الأمينات - صفحة4

الأمينات Amines

المجموعة الوظيفية


 المجموعة الوظيفية في الأمينات هي مجموعة الأمينو، وهي عبارة عن مجموعة كربونيل متصلة بذرة نيتروجين وتتصل ذرة النيتروجين إما بهيدروجين أو شق هيدروكربوني أو أكثر.

كيمياء - الأمينات - صفحة5

الأمينات Amines

الصيغة العامة


 وتأخذ الأمينات واحداً من الصيغ التالية :

كيمياء - الأمينات - صفحة6

الأمينات Amines

التسمية


 تستخدم الطريقة الشائعة على نطاق واسع لتسمية الأمينات; لاحظ أسماء الأمينات التالية:

 عند تسمية الأمينات تضاف كلمة (أمين) إلى اسم شق الألكيل أو مجموعة الآريل المتصل بالمجموعة الوظيفية.

كيمياء - الأمينات - صفحة7

الأمينات Amines

خصائص التركيب في الأمينات


 - تحتوي جزيئاتها على عناصر الكربون والهيدروجين والنيتروجين .
 - جميع الروابط بين الذرات أحادية قوية من نوع سيجما .
 جزيئات الأمينات قطبية لارتفاع السالبية الكهربية للنيتروجين عن الهيدرجين والكربون إلا أن قطبيتها أقل من الكحولات لأن السالبية الكهربية للأكسجين أعلى من النيتروجين .

 - تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الأمينات (ما عدا الثالثية لأنها لا تحتوي على رابطة N - H)

 - يوجد زوج إلكتروني فريد على ذرة النيتروجين لذلك تعتبر الأمينات قواعد (نظرية لويس) :

 كما أنها تستقبل برتون (لاوري وبرونشتد)

كيمياء - الأمينات - صفحة8

الأمينات Amines

التحضير

تُحضر الأمينات بعدة طرق منها:
 1 - تفاعل الأمونيا مع الكحولات:
عند إمرار بخار الكحول والأمونيا تحت ضغط في أنابيب بها عامل حفاز ساخن، تنتج الأمينات كما في المعادلات التالية:


 يُلاحظ تكون الأمين الأولي في البداية ثم بزيادة الكحول ينتج الأمين الثانوي ثم الثالثي، وتُفصل الأمينات     عن بعضها بالتقطير التجزيئي بعد فصل الماء أولاً.

 2 - بتفاعل الأمونيا مع مشتقات الأحماض الدهنية مثل إستر الحمض الكربوكسيلي كما يتضح من المعادلة:




 3 - بتسخين أملاح الأمونيوم للأحماض الكربوكسيلية مثل:


 4 - يُحضر الأنيلين باختزال النيتروبنزين بالهيدروجين الذري:


كيمياء - الأمينات - صفحة9

الأمينات Amines

الخواص الفيزيائية

تعلم وجود خاصية تجميعية في كل من الكحولات والأحماض الكربوكسيلية بسبب وجود الروابط الهيدروجينية بين جزيئاتها، وهذه الخاصية توجد أيضاً في الأمينات.



الروابط الهيدروجينية في الأمينات

ونظراً إلى أن السالبية الكهربائية للنيتروجين أقل منها للأكسجين، لذلك تكون قوة الرابطة الهيدروجينية في الأمينات أضعف منها في كل من الكحولات والأحماض، ويترتب على ذلك:
1 ـ انخفاض درجة غليان الأمينات الأولية مثل ميثيل أمين عن درجة غليان الكحولات والأحماض
     المقابلة لها مثل الميثانول والميثانويك، فمثلاً ميثيل أمين غاز بينما الميثانول والميثانويك سوائل.

2 ـ قابلية ذوبان الأمينات الأولية في الماء أقل منها لكل من الكحولات والأحماض المقابلة لها، حيث
     تكون قوة جذب أقطاب الماء لجزيئات الأمين أقل بسبب ضعف الخاصية القطبية للأمين.
      ورائحة الأمينات غير مقبولة، فهي تشبه رائحة السمك الفاسد، وهي المسؤولة عن الرائحة الكريهة      المنبعثة من تحلل الجثث.
بعض الأمينات الأروماتية سامة، وتتكون مثل هذه الأمينات في اللحم والسمك الفاسدين، ولذا فإن تناول الإنسان لهما يشكل خطورة على صحته.

كيمياء - الأمينات - صفحة10

الأمينات Amines

الخواص الكيميائية

 إن وجود زوج إلكتروني حُر على ذرة النيتروجين يجعل الأمينات قواعد،
 وبالتالي فمحاليلها المائية تغير لون ورقة تباع الشمس إلى اللون الأزرق.

1 ـ تفاعل الأمونيا مع الماء:

2 ـ تفاعل الأمين مع الماء:

3 ـ تتفاعل الأمينات مع الأحماض وتكون أملاح الأمونيوم:



 كما تتفاعل الأمينات بالتسخين مع الحموض الكربوكسيلية معطية الأميدات
 كما في المعادلة الآتية:

H2O + R - N - C - R -> OH - C - R + R - N - H

 ويستخدم مبدأ هذا التفاعل في إنتاج النايلون.
وأملاح الأمينات أكثر ذائبية في الماء من الأمينات نفسها، لذا فإن الأدوية التي تحتوي على مجموعة الأمين تحضر في صورة أملاح لتذوب في سوائل الجسم.

كيمياء - الأمينات - صفحة11

الأمينات Amines

الإستخدامات


 استخدام الأمينات:
 تدخل الأمينات في صناعات متعددة مثل المبيدات الحشرية، والأدوية كالمسكنات، أما أشهر استخداماتها فهو صناعة الأصباغ مثل الصبغة البرتقالية التي تُحضر من الأنيلين.